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El viernes 2 de junio del año 2006, apenas caía la noche cuando el empresario y su esposa llegaron al chalé de descanso "Caicobé" de su propiedad en la zona de San Rafael, concretamente ubicado en las calles Las Acacias y Lido. La finca cuenta con alarma, altos muros y rejas con extremos en punta. Sin embargo, al momento de producirse el copamiento, la alarma no estaba activada y la puerta principal no se encontraba cerrada.

El matrimonio estaba en el living, cuando sorpresivamente entraron en escena dos sujetos encapuchados y enfundando sendas armas de fuego, con una de las cuales ultimaron a Santa Cruz de un disparo en la nuca sin que éste, según su propia esposa que fue la única testigo, haya opuesto la mínima resistencia.
Alvaro Santa Cruz, hijo del empresario ultimado, a falta de resultados de la Policía había asegurado que era probable que la propia familia iniciara una investigación por su cuenta, entre otras cosas porque en su momento decían no tener respuestas de la titular de la Policía de Maldonado, doctora Graciela López. La familia nunca confirmó si esa investigación privada fue llevada adelante o no.
Aquel viernes trágico, Reina, la esposa del empresario, narró a FM GENTE que no tenía el mínimo indicio de quiénes pueden haber sido los autores, pero afirmó que "ellos veían que nosotros llegábamos todos los viernes de noche. El viernes especialmente, no había nadie en toda la manzana nuestra ni en la manzana de enfrente. Era todo, todo, casas desiertas".

La mujer dijo que a pesar de ello, en el chalé "Caicobé" siempre se sintieron seguros, "porque los muros eran muy altos y difíciles de escalar, pero evidentemente estaban esperando a que llegáramos. Nosotros entramos, abrimos el portón, lo cerramos con llave otra vez después de entrar el auto, y desactivamos la alarma; y después estábamos con una puerta abierta, pero la verdad es que nos sentíamos seguros". Reina presume que en ese momento los dos copadores ya debían estar agazapados en el jardín porque el portón seguía cerrado.

"Eran dos muchachos jóvenes por la agilidad con que entraron; entraron saltando como gatos sin hacer ruido, esperaron a que estuviéramos los dos juntos en el living. Uno hacia mí y otro hacia mi marido", contó en aquel recordado reportaje en FM GENTE, pocos días después de ocurrido el tràgico hecho.

Explicó que el que ejecutó a su marido, lo hizo "sin motivo, porque ni se movió, ni le ofreció resistencia, ni se dio vuelta, ni nada. Simplemente estaba parado detrás de él y cuando el otro fue y robó la cartera, que me preguntó dónde estaba, le pegó el balazo y se fueron".

La viuda de Enrique Santa Cruz aseguró además, que tanto en su comercio de la capital como en su finca de Montevideo nunca recibieron alguna amenaza o intento de robo. "Yo le digo sinceramente señor, nosotros no nos imaginamos nada, porque no había motivos. Que nosotros supiéramos no había ningún motivo, ninguna amenaza, nada de nada", concluyó.
Los dos copadores se estima que no encontraron la oportunidad de ingresar al chalé por casualidad. Sin dudas tenían todo estudiad, dijo en su momento un investigador de la Policía de Maldonado. En cualquier caso, todo apunta a que los asesinos eran conocedores de la zona y de los movimientos de la infortunada familia.