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El 19 de octubre fue declarado por la Junta Departamental (Decreto Nro. 3792) y por el Parlamento Nacional (Ley Nro. 17.908) como el "Día de Maldonado".

Todo comenzó en el año 2004 con una iniciativa del entonces Edil Eduardo Elinger, quien impulsó que los maldonadenses (es decir los habitantes de Maldonado) tuvieran su propio "día departamental" para festejar y, a la vez, consolidar la identidad.

Fue así que, basándose en un informe elaborado en conjunto por la Prof. María Díaz de Guerra, el Dr. Mario Scasso y el Dr. Fernando Cairo, se escogió el 19 de octubre de cada año como fecha para celebrar el "Día del Departamento de Maldonado".

La fecha de referencia - del año 1594 - es la primera noticia que hasta ahora se tiene de la denominación "Maldonado" a esta región.

Se trata de la noticia documentada más antigua que se conoce en la que se menciona por primera vez "Maldonado" y se encuentra contenida en una Real Orden del Rey Felipe II.

Por la misma, el Rey, sugirió al Gobernandor de Paraguay don Fernando de Zárate poblar la isla de Maldonado (actualmente Gorriti). Este nombre se extendió a la costa firme y a todo el territorio adyacente.

Dicha orden, dada en San Lorenzo el 19 de octubre de 1594, estableció la conveniencia de formar un pueblo en la isla para evitar la pérdida de navíos y ataque de los indígenas, impulsando al Gobernando a que hiciera un relevamiento en la zona.

Se trata del antecedente más antiguo de la fundación de un poblado en Maldonado.

Lamentablemente, ni Fernando de Zárate, ni su sucesor en la gobernación don Juan Ramírez de Velazco, dieron cumplimiento a la real orden, hasta que en 1600, llegado a Buenos Aires don Diego Rodríguez Valdés de la Banda, resolvió estudiar el asunto con la seriedad del caso.

Fue así que envió una carabela armada con fines de exploración, cuyos resultados satisfactorios fueron expuestos detalladamente al soberano, que para entonces lo era Felipe III por la muerte de su padre.

La carabela "Sanvento", al mando del piloto Antonio Fernández Camiña, partió de Buenos Aires el 12 de marzo de 1600 y, a pesar de una recia borrasca, fondeó frente a la isla de Maldonado dos días después.

La relación elevada al Gobernador por los expedicionarios se extendió en detalles acerca de la isla.

Sus medidas aproximadas, arboledas, plantas medicinales, facilidades de abundante pesca y materiales propios para levantar fortalezas.

También daban cuenta del hallazgo de una cruz, bajo uno de cuyos brazos fue encontrada una carga de mosquete con una cédula adentro "escrita en flamenco".

Como se puede apreciar la hoy isla Gorriti fue visitada desde los primeros años de la conquista por tripulaciones de diferentes nacionalidades. También en esa oportunidad se levantó el primer plano de la bahía de Maldonado.

La Real Orden del 19 de octubre de 1594 recogió el toponímico "Maldonado", que ya era utilizado para identificar a la región.

Según se cree dicho nombre procedía de unos de los tripulantes de la expedición de Gaboto, de nombre Francisco Maldonado, que se quedó en el Río de la Plata en 1527 y no emprendió el regreso a España con el resto de la tripulación.