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Es el fundador de la productora DF Entertainment que ha realizado algunos de los shows más importantes de Argentina como los de Taylor Swift, Coldplay, Harry Styles, Dua Lipa, Rosalía, Guns N' Roses, Metallica, Red Hot Chili Peppers, y la lista sigue. También produce el festival Lollapalooza.

Según trascendió en varios medios argentinos, en el 2022 la Unión de Consumidores de Argentina radicó una denuncia contra su productora por canalizar la venta de tickets a una plataforma que cobraba una comisión. “Es un enriquecimiento ilícito a costa del bolsillo de los usuarios”, plantearon desde la asociación.

Para comprar entradas a alguno de sus shows era obligatorio hacerlo a través de la plataforma All Access, que sumaba al costo final entre un 8% y un 9% del valor de la entrada por los "costos de servicio".

Diego Finkelstein vive en José Ignacio junto a su pareja desde el 2019. En ese balneario compró una finca de 52 hectáreas donde están instaladas las marcas Bodega Oceánica José Ignacio y Aceite 033. Veintitrés hectáreas están destinadas a los olivos y ocho a la viña. Además, se encuentra el restaurante a cargo del cocinero argentino Fernando Trocca. El paisaje privilegiado del lugar se puede visitar a través de tours con un costo aproximado de 90 dólares por persona y por tour. Se hace un recorrido por el proceso completo del vino y del aceite y se degustan sus productos.

En enero de 2024 Diego Finkelstein presentó su proyecto a la Comisión de Obras de la Junta Departamental y dijo: “Les cuento que yo hace 5 años que vivo acá, en José Ignacio, que es por elección mi lugar de residencia”, según consignó en su momento Correo de Punta del Este.

“Mi idea es desarrollar esto como un espacio, no lo estoy haciendo con ninguna intención especulativa”, dijo y agregó: “yo voy a construirlo, no es que quiero que lo aprueben para después buscar qué hacer”. “Esto es una inversión que la voy a llevar adelante y va a suceder”, afirmó.

“Mi actividad principal es todo lo que tiene que ver con eventos culturales, hago festivales, shows, el festival ─no sé si escucharon─ que se llama Lollapalooza, que es un festival al que van 330.000 personas en el fin de semana. Por ejemplo, ahora, hice el de Taylor Swift en Buenos Aires. Hice Coldplay el año pasado ‒10 estadios River‒, hice Red Hot Chili Peppers. Todo el tiempo hago muchos shows, por lo que estoy muy conectado con todo lo que tiene que ver con la cultura, con el entretenimiento, con el arte”, dijo en ese momento.

“Elegí Uruguay como país de residencia”, reiteró, “también hace un año compré parte de una bodega que no sé si la conocen, se llama Bodega Oceánica José Ignacio ‒que está a 10 minutos del pueblo‒ y el aceite O33. Ahora acabamos de abrir esta semana un restaurante, Santa Teresita, de Trocca, que está en la mitad del pueblo. Con esto lo que estoy queriendo decir es que también tengo otras inversiones”, expresó.

La Junta Departamental finalmente aprobó su proyecto con los votos del oficialismo pero es el Ministerio de Ambiente quien tiene la última palabra.